癸二酸

 

癸二酸（英文名稱(chēng)Decanedioicacid）又名正癸二酸（n-decanedioicacid）1，10-癸二酸（1,10-decanedioic acid），1,8-辛二甲酸（1,8-octanedicarboxyli cacid），皮脂酸（Sebacicacid）。癸二酸屬于脂肪族二元酸，存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉中。室溫下癸二酸為白色片狀結(jié)晶，工業(yè)品略帶黃色。微溶于水，難溶于苯、石油醚、四氯化碳，易溶于乙醇和乙醚。癸二酸可燃，低毒?？诜泻?，對(duì)眼睛、呼吸系統(tǒng)及皮膚有刺激性作用。以天然的蓖麻油或已二酸單酯為原料制取，主要用來(lái)制取癸二酸的酯類(lèi)，其酯類(lèi)的用途廣泛。癸二酸的分子式為C10H18O4，化學(xué)結(jié)構(gòu)式為HOOC(CH2)8COOH。

 

中文名：癸二酸

 

英文名：Decanedioicacid

 

別稱(chēng)：皮脂酸、1、8辛-辛二甲酸

 

化學(xué)式：C10H18O4

 

分子量：202.25

 

CAS登錄號(hào)：111-20-6

 

EINECS登錄號(hào)：203-845-5

 

熔點(diǎn)：130-134.5ºC

 

沸點(diǎn)：249.5ºC（13.3kPa）

 

水溶性：微溶于水，難溶于苯、石油醚、四氯化碳，易溶于乙醇和乙醚。

 

密度：1.2705g/mL（20℃）

 

外觀：白色片狀結(jié)晶

 

閃點(diǎn)：（ºC）220

 

 

【外觀】室溫下癸二酸為白色片狀結(jié)晶，工業(yè)品略帶黃色。

 

【沸點(diǎn)】760mmHg（℃）374.3

 

13.3kPa 294.5

 

【熔點(diǎn)】（℃）130-134.5

 

【閃點(diǎn)】℃（封閉式）220

 

【密度】g/mL（20℃）1.2705

 

【折射率】nD1341.422

 

【蒸汽壓】mmHg(25°C)1.24E-06

 

【溶解性能】微溶于水(1g癸二酸溶于700ml水或60ml沸水)，難溶于苯、石油醚、四氯化碳，易溶于乙醇和乙醚。

 

【穩(wěn)定性】穩(wěn)定

 

 

【CAS登錄號(hào)】111-20-6

 

【EINECS登錄號(hào)】203-845-5

 

【分子量】202.25

 

【分子式及結(jié)構(gòu)式】癸二酸的分子式為C10H18O4，化學(xué)結(jié)構(gòu)式為HOOC(CH2)8COOH。

 

【常見(jiàn)的化學(xué)反應(yīng)】癸二酸具有羧酸的一般通性，例如與堿反應(yīng)生成鹽，與醇反應(yīng)生成脂等性能。

 

 

癸二酸用途廣泛，主要用來(lái)制取癸二酸的酯類(lèi)，其酯類(lèi)用途廣泛，如癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二異辛酯。這些酯類(lèi)可作塑料、耐寒橡膠的增塑劑，也可用于制取聚酰胺、聚氨酯、醇酸樹(shù)脂、合成潤(rùn)滑油、潤(rùn)滑油添加劑以及香料、涂料、化妝品等。也可用作生產(chǎn)尼龍1010、尼龍910、尼龍810、尼龍610、尼龍9的原料及耐高溫潤(rùn)滑油二乙基己酯的原料。也是生產(chǎn)醇酸樹(shù)脂(用作表面涂料、增塑硝酸纖維素涂料和尿素樹(shù)脂清漆)和聚氨基甲酸酯橡膠、纖維素樹(shù)脂、乙烯基樹(shù)脂及合成橡膠的增塑劑、軟化劑和溶劑的原料。

 

 

癸二酸最早是用蓖麻油加堿干餾獲得，以后發(fā)展了合成方法，目前正在開(kāi)發(fā)石油正構(gòu)烷烴發(fā)酵制癸二酸的新路線。癸二酸的另一種生產(chǎn)方法是日本旭化成工業(yè)公司開(kāi)發(fā)的己二酸電解氧化法，與蓖麻油堿解法相比成本較高，故未大規(guī)模生產(chǎn)。

 

（1）蓖麻油裂解法：蓖麻油在堿作用下加熱水解生成蓖麻油酸鈉皂，然后加硫酸酸解生成蓖麻油酸；在稀釋劑甲酚的存在下，加堿加熱到260-280℃進(jìn)行裂解，生成癸二酸雙鈉鹽及仲辛醇和氫氣，裂解物經(jīng)水稀釋后，加熱加酸中和，把雙鈉鹽變成單鈉鹽；再用活性炭脫色，中和液煮沸加酸，使癸二酸單鈉鹽變成癸二酸結(jié)晶析出，再經(jīng)分離、干燥即得成品。原料消耗定額：蓖麻油（工業(yè)品）2100kg/t、硫酸（98）1600kg/t、燒堿（95）1200kg/t、甲酚（工業(yè)品）100kg/t。

 

（2）石油正癸烷發(fā)酵法：利用200#溶劑油或166－182℃餾分中分離制得的正癸烷，以19-2解脂假絲酵母發(fā)酵可制得癸二酸。

 

（3）新環(huán)戊酮法：以鈀鹽-銅或鐵為催化劑，在乙醇、丙醇或其他醇的溶劑中，在40－60℃低溫和常壓的緩和條件下，將環(huán)戊烯用空氣氧化生成環(huán)戊酮，然后用鐵催化劑氧化和二聚而成癸二酸。