癸二酸二辛酯

 

癸二酸二辛酯（dioctyl sebacate），又名皮脂酸二辛酯（bis(2-ethylhexyl)sebacate）、雙-2-乙基己基癸二酸酯，分子式：C26H50O4，分子量為426.66。標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下為淡黃色液體，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。是制造尼龍-610纖維和尼龍-9纖維的原料。其酯類(lèi)是塑料工業(yè)中的增塑劑。由蓖麻油經(jīng)加熱皂化和熱裂后分離而制得。

 

 

中文名：癸二酸二辛酯

 

外文名：dioctyl sebacate

 

別名：皮脂酸二辛酯

 

分子式：C26H50O4

 

分子量：426.66

 

CAS號(hào)：122-62-3

 

MDL號(hào)：MFCD00009497

 

EINECS號(hào)：204-558-8

 

RTECS號(hào)：VS1000000

 

BRN號(hào)：1806504

 

 

1、性狀：無(wú)色或微黃色油狀液體

 

2、密度（g/mL,25/4℃）：0.9119

 

3、折射率（25ºC）：1.4496

 

4、熔點(diǎn)（ºC）：18

 

5、沸點(diǎn)（ºC,100kPa）：377

 

6、沸點(diǎn)（ºC,0.53kPa）：248

 

7、沸點(diǎn)（ºC,0.13kPa）：212

 

8、凝固點(diǎn)（ºC）：-40

 

9、著火點(diǎn)（ºC）：57～263

 

10、黏度（mPa·s,20ºC）：19.9

 

11、蒸氣壓（kPa,240ºC）：666.6

 

12、溶解性：20℃時(shí)該品在水中的溶解度為0.02%，水在該品中的溶解度0.15%。溶于烴、醇、酮、酯、氯烴類(lèi)，不溶于二元醇類(lèi)。

 

13.相對(duì)密度（20℃，4℃）：0.915

 

 

1.用途用作硝酸纖維素、聚氯乙烯樹(shù)脂的耐寒增塑劑，且耐揮發(fā)性、光穩(wěn)定性、電絕緣性、潤(rùn)透性能好。還可用作多種合成橡膠、乙基纖維素、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、氯乙烯乙酸乙烯酯共聚物等的增塑劑。在航空工業(yè)上可作噴氣發(fā)動(dòng)機(jī)的潤(rùn)滑油和潤(rùn)滑脂。主要用于聚氯乙烯電纜料、薄膜、人造革等制品。也可用于制造潤(rùn)滑油、精密機(jī)械油溶劑和合成橡膠軟化劑。

 

2.為典型的耐寒性增塑劑，適用于聚氯乙烯、氯乙烯醋酸乙烯共聚物、聚甲基丙烯酸甲酯、硝酸纖維素、乙基纖維素和合成橡膠等。其增塑效率高，揮發(fā)性低，既具有優(yōu)良的耐寒性，又有較好的耐熱性、耐光性和電絕緣性，而且加熱時(shí)具有良好的潤(rùn)滑性，使制品外觀、手感良好，特別適用于制作耐寒電線(xiàn)電纜料、人造革、薄膜及膠黏劑等。但該品遷移性較大，易被烴類(lèi)抽出，耐水性也不太理想，常與鄰苯二甲酸酯類(lèi)并用。美國(guó)FDA許可DOS增塑的塑料薄膜用于食品包裝材料。

 

 

不溶于水和二元醇類(lèi)，溶于烴類(lèi)、醇類(lèi)、酮類(lèi)、酯類(lèi)、氯代烴類(lèi)、醚等有機(jī)溶劑。與聚氯乙烯、硝酸纖維素、乙基纖維素等樹(shù)脂和氯丁橡膠等橡膠的相容性好?？扇?。較穩(wěn)定。

 

 

1.癸二酸和辛醇（質(zhì)量比1∶1.6）在硫酸（癸二酸和辛醇總質(zhì)量的0.25%）的催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)，先生成單辛酯，這步酯化較為容易。第二步生成雙酯，較為困難。要控制較高的溫度，約130～140℃，0.093MPa真空度下進(jìn)行脫水，反應(yīng)時(shí)間3～5h，才可獲得高收率。粗酯用2%～5%的純堿水溶液中和，然后在70～80℃下水洗，再于0.096～0.097MPa的真空度下脫醇，當(dāng)粗酯閃點(diǎn)達(dá)到205℃時(shí)即為終點(diǎn)。粗酯經(jīng)壓濾即得成品。

 

精制方法：減壓精餾法。

 

2.氧化亞錫催化法在裝有溫度計(jì)、回流分水器、攪拌器的200mL四口燒瓶中，加入計(jì)量好的癸二酸、辛醇（過(guò)量15%）及0.05%的催化劑氧化亞錫，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，控制一定的反應(yīng)溫度（200～230℃）進(jìn)行酯化反應(yīng)，用分水器收集被辛醇帶出的水，辛醇回流至反應(yīng)瓶中繼續(xù)參加反應(yīng)。水放入一量筒中，當(dāng)量筒中的水達(dá)一定量時(shí)，取樣滴定其酸值，若小于0.2mgKOH/g時(shí)視為反應(yīng)完成，否則繼續(xù)反應(yīng)直至合格。將反應(yīng)液冷卻至90℃，加堿水進(jìn)行中和水洗，靜置分層，放出堿水后，進(jìn)行減壓蒸餾除去物料中未反應(yīng)的辛醇，最后加活性炭吸附過(guò)濾即得產(chǎn)品DOS。